список топовых специальностей здесь http://www.usadvice.ru/2011/08/samye-vostrebovannye-professii-v-ssha.html, программы смотрите здесь http://www.rospersonal.ru/immigration/immigraciya_v_kanadu/
А почему именно в США? Попробуйте в Канаду, по программе молодых специалистов, хотя все равно надо будет получить педагогическое образование. В США можете поехать учиться на IT и другие востребованные специальность, программа W&S
Для похожего варианта надо ехать по рабочей визе H1B. Если вы въехали по этой визе и работаете в течении 2лет - ваш работодатель может выступить поручителем и спонсором для получения постоянного статуса в США.
Бесплатно, к сожалению сейчас совсем ничего нет( очень важно английский подтянуть хорошо - без этого никак. И можно еще хоть немного начать подрабатывать и с родителями поговорить на эту тему. Есть программа обмена старшеклассниками Flex - пробовал участвовать?
Оба варианта возможны, но вот с женитьбой - это как повезет))) мало ли какая женщина достанется) хотя мой друг так в США и остался - ему повезло)), ездил так же по W&T. По-моему лучше надеется только на себя, попробуй по программе W&study, но для этого нужны финансы.