Во-первых, если у вас есть проблемы со здоровьем, то обратите внимание на климат.
Во-вторых, посмотрите на города с точки зрения их активности. Безусловные лидеры - Торонто, Ванкувер, Монреаль. В-третьих, этнический состав. Если вам важно наличие русской комьюнити, жизни и тусовок на родном языке, то вам только в Торонто. Четвертое - цены, налоги, страховка и т.п. И последнее - нужно выбирать тот город, где для вас реальнее найти работу с вашей специальностью.
А вообще, в Канаде нет прописки и поменять один город на другой очень просто. Если вам не понравится город или вам предложат лучшую работу в другом городе, то вы можете в любой момент переехать